铁屎米-6-酮衍生物及其制备方法和用图
[0149] ESI-MS m/z:427.2[M+Na] +，相对分子质量404。
[0150] 咕 NMR(500MHz，CDCl3)S:8.73(d，J = 8.2Hz，lH)，8.49(s，lH)，8.19(d，J = 7.7Hz， lH)，8.04(d，J = 9.8Hz，lH)，7.80(t，J = 7.8Hz，lH)，7.61(t，J = 7.6Hz，lH)，7.09(d，J = 9·8Ηζ，1Η)，4.23(q，J=6.5Hz，2H)，3.93(s，2H)，3.81(s，2H)，3.72(s，2H)，3.64(s，2H)， 1.34(t，J = 6.5Hz，3H).
[0151] 实施例16制备2-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪基)羰基铁屎米-6-酮(CAN-15)
[0152]
[0153] 将2-羧基铁屎米-6-酮（25mg，95mmol)，EDCI(20mg，105mmolWPH0BT(14mg， 105mmol)溶于25mL DMF中，室温搅拌lh后，加入1-(4-甲氧基苯基)哌嗪（19.0yL，105mmol)， 室温搅拌过夜，加入二氯甲烷稀释，用水萃取除去水溶性杂质，有机层用无水硫酸钠干燥， 减压浓缩得混合物，硅胶柱色谱纯化(CH 2Cl2-MeOH 50:1)，得黄色固体22.3mg，产率53.9%。 经鉴定为2-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪基)羰基铁屎米-6-酮。
[0154] ESI-MS m/z:439.2[M+H] +，相对分子质量438。
[0155] 咕 NMR(500MHz，CDCl3)S:8.69(d，J = 8.2Hz，lH)，8.44(s，lH)，8.15(d，J = 7.8Hz， lH)，8.02(d，J = 9.8Hz，lH)，7.75(t，J = 7.8Hz，lH)，7.57(t，J = 7.6Hz，lH)，7.04(d，J = 9.8Hz，lH)，6.94(d，J = 9.0Hz，2H)，6.86(d，J = 9.0Hz，2H)，4.07(t，J = 4.2Hz，2H)，3.90(t， J = 4.2Hz，2H)，3.78(s，3H)，3.24(t，J = 4.2Hz，2H)，3.12(t，J = 4.2Hz，2H).
[0156] 实施例17制备2-(4-(2-嘧啶基)哌嗪基)羰基铁屎米-6-酮(CAN-16)
[0157]
[0158] 将2-羧基铁屎米-6-酮（25mg，95mmol)，EDCI(20mg，105mmolWPH0BT(14mg， 105mmol)溶于25mL DMF中，室温搅拌lh后，加入1-(2-嘧啶基)哌嗪（16.0yL，105mmol)，室温 搅拌过夜，加入二氯甲烷稀释，用水萃取除去水溶性杂质，有机层用无水硫酸钠干燥，减压 浓缩得混合物，硅胶柱色谱纯化(CH2Cl2-MeOH 50:1)，得黄色固体23. Omg，产率59.3 %。经鉴 定为2-( 4-( 2-嘧啶基)哌嗪基)羰基铁屎米-6-酮。
[0159] ESI-MS m/z:433.2[M+Na] +，相对分子质量410。
[0160] 咕 NMR(500MHz，CDCl3)S:8.74(d，J = 8.2Hz，lH)，8.51(s，lH)，8.39(d，J = 4.7Hz， 2H)，8.20(d，J = 7.5Hz，lH)，8.05(d，J = 9.8Hz，lH)，7.80(t，J = 7.8Hz，lH)，7.61(t，J = 7.6Hz，lH)，7.09(d，J = 9.8Hz，lH)，6.60(t，J = 4.7Hz，lH)，4.09(t，J = 4.2Hz，2H)，4.04(t， J = 4.2Hz，2H)，3.98(t，J = 4.2Hz，2H)，3.89(t，J = 4.2Hz，2H).
[0161] 实施例18制备2-(4-(2-氟苯基)哌嗪基)羰基铁屎米-6-酮(CAN-17)
[0162] U V
V
[0163] 将2-羧基铁屎米-6-酮（25mg，95mmol)，EDCI(20mg，105mmolWPH0BT(14mg， 105mmol)溶于25mL DMF中，室温搅拌lh后，加入1-(2-氟苯基）哌嗪（16.6yL，105mmol)，室温 搅拌过夜，加入二氯甲烷稀释，用水萃取除去水溶性杂质，有机层用无水硫酸钠干燥，减压 浓缩得混合物，硅胶柱色谱纯化(CH 2Cl2-MeOH 50:1)，得黄色固体23.6mg，产率58.6 %。经鉴 定为2-( 4-( 2-氟苯基)哌嗪基)羰基铁屎米-6-酮。
[0164] ESI-MS m/z:449.2[M+Na] +，相对分子质量426。
[0165] 咕 NMR(500MHz，CDCl3)S:8.69(d，J = 8.2Hz，lH)，8.44(s，lH)，8.14(d，J = 7.7Hz， lH)，8.01(d，J = 9.8Hz，lH)，7.74(t，J = 7.8Hz，lH)，7.56(t，J = 7.4Hz，lH)，7.n-7.03(m， 2H)，7.03(d，J = 9.8Hz，lH)，7.00-6.99(m，lH)，6.98-6.96(m，lH)，4.09(t，J = 5.5Hz，2H)， 3.93(t，J = 5.5Hz，2H)，3.26(t，J = 5.5Hz，2H)，3.16(t，J = 5.5Hz，2H).
[0166] 实施例19制备2-(4-(2-吡啶基)哌嗪基)羰基铁屎米-6-酮(CAN-18)
[0167]
[0168] 将2-羧基铁屎米-6-酮（25mg，95mmol)，EDCI(20mg，105mmolWPH0BT(14mg， 105mmol)溶于25mL DMF中，室温搅拌lh后，加入1-(2-吡啶基)哌嗪（18.4yL，105mmol)，室温 搅拌过夜，加入二氯甲烷稀释，用水萃取除去水溶性杂质，有机层用无水硫酸钠干燥，减压 浓缩得混合物，硅胶柱色谱纯化(CH 2Cl2-MeOH 50:1)，得黄色固体24.6mg，产率63.6 %。经鉴 定为2-(4-( 2-吡啶基)哌嗪基)羰基铁屎米-6-酮。
[0169] ESI-MS m/z:410.2[M+H] +，相对分子质量409。
[0170] 4 NMR(500MHz，CDCl3)S:8.69(d，J = 8.2Hz，lH)，8.45(s，lH)，8.21(d，J = 3.7Hz， 1Η)，8· 14(d，J = 7.7Hz，lH)，8.01(d，J = 9.8Hz，lH)，7.75(t，J = 7.8Hz，lH)，7.56(t，J = 7.6Hz，lH)，7.54-7.50(m，lH)，7.04(d，J = 9.8Hz，lH)，6.69(dd，J=10.3,4.9Hz，2H)，4.03 (t，J = 5Hz，2H)，3.89(t，J = 5Hz，2H)，3.74(t，J = 5Hz，2H)，3.68(t，J = 5Hz，2H).
[0171] 实施例20制备2-(4-(4-氯苯基)哌嗪基)羰基铁屎米-6-酮(CAN-19)
[0172]
[0173] 将2-羧基铁屎米-6-自13」（2511^，95111111〇1)40(：1(2011^，105111111〇1)和!1081'(1411^， 105mmol)溶于25mL DMF中，室温搅拌lh后，加入1-(4-氯苯基）哌嗪（17.8yL，105mmol)，室温 搅拌过夜，加入二氯甲烷稀释，用水萃取除去水溶性杂质，有机层用无水硫酸钠干燥，减压 浓缩得混合物，硅胶柱色谱纯化(CH 2Cl2-MeOH 50:1)，得黄色固体23.2mg，产率55.4 %。经鉴 定为2-(4-(4-氯苯基)哌嗪基)羰基铁屎米-6-酮。
[0174] ESI-MS m/z:466.1 [M+Na] +，相对分子质量443。
[0175] 咕 NMR(500MHz，CDCl3)S:8.74(d，J = 8.2Hz，lH)，8.50(s，lH)，8.19(d，J = 7.7Hz， lH)，8.06(d，J = 9.8Hz，lH)，7.80(t，J = 7.8Hz，lH)，7.62(t，J = 7.6Hz，lH)，7.29(d，J = 8.8Hz，2H)，7.09(d，J = 9.8Hz，lH)，6.92(d，J = 8.9Hz，2H)，4.11(s，2H)，3.98(s，2H)，3.38 (s，2H)，3.27(s，2H).
[0176] 走偷例？Π 制客氲芊甚）哌底甚?餓甚铁屎米-6-酮（CAN-20)
[0177]
[0178] 将2_駿基铁尿米_6_酬（25mg，95mmol)，EDCI (20mg，105mmol)和H0BT( 14mg， 105mmol)溶于25mL DMF中，室温搅拌lh后，加入1-(3-氯苄基）哌嗪（19.6yL，105mmol)，室温 搅拌过夜，加入二氯甲烷稀释，用水萃取除去水溶性杂质，有机层用无水硫酸钠干燥，减压 浓缩得混合物，硅胶柱色谱纯化(CH 2Cl2-MeOH 50:1)，得黄色固体23.8mg，产率55.1 %。经鉴 定为2-( 4-( 3-氯苄基)哌嗪基)羰基铁屎米-6-酮。
[0179] ESI-MS m/z:457.2[M+H] +，相对分子质量456。
[0180] 4 NMR(500MHz，CDCl3)S:8.70(d，J = 8.2Hz，lH)，8.43(s，lH)，8.16(d，J = 7.7Hz， lH)，8.03(d，J = 9.8Hz，lH)，7.77(t，J = 7.8Hz，lH)，7.59(t，J = 7.6Hz，lH)，7.40(s，lH)， 7.28(m，3H)，7.05(d，J=9.8Hz，lH)，3.97(s，2H)，3.79(s，2H)，3.60(s，2H)，2.68(s，2H)， 2.54(s,2H).
[0181] 实施例22制备2-(4-(3-甲氧基苯基)哌嗪基)羰基铁屎米-6-酮(CAN-21)
[0182]
[0183]将2-羧基铁屎米-6-酮（25mg，95mmol)，EDCI(20mg，105mmolWPH0BT(14mg， 105mmol)溶于25mL DMF中，室温搅拌lh后，加入1-(3-甲氧基苯基)哌嗪（18. lyL，105mmol)， 室温搅拌过夜，加入二氯甲烷稀释，用水萃取除去水溶性杂质，有机层用无水硫酸钠干燥， 减压浓缩得混合物，硅胶柱色谱纯化(CH2Cl2-MeOH 50:1)，得黄色固体21.6mg，产率52%。经 鉴定为2-(4-(3-甲氧基苯基)哌嗪基)羰基铁屎米-6-酮。
[0184] ESI-MS m/z:461.2[M+Na] +，相对分子质量438。
[0185] 咕 NMR(5
文档序号 :
【 9919268 】
技术研发人员：冯锋,曲玮,叶峰,柳文媛,张冬萍,唐婧,赵依凡
技术所有人：中国药科大学
备 注：该技术已申请专利，仅供学习研究，如用于商业用途，请联系技术所有人。
声 明 ：此信息收集于网络，如果你是此专利的发明人不想本网站收录此信息请联系我们，我们会在第一时间删除
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