具有杀虫特性的活性化合物结合物的制作方法
2025-12-07 15:20:02 53次浏览
-50)(已知于 TO2008/104503)、{Γ-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-l-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌 啶]-1(2H)_基} (2-氯吡啶-4-基)甲酮(11-29-51)(已知于TO2003/106457)、3-(2,5-二 甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(11-29-52)(已 知于TO2009/049851)、3-(2, 5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4. 5] 癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(11-29-53)(已知于W02009/049851)、4-( 丁 -2-炔-1-基 氧基)-6-(3, 5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(11-29-54)(已知于TO2004/099160)、 (2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-八氟戊基)(3, 3, 3-三氟丙基)丙二腈(11-29-55)(已知于 TO2005/063094)、(2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-八氟戊基)(3, 3, 4, 4, 4-五氟 丁基)丙二腈 (11-29-56)(已知于TO2005/063094)、8- [2-(环丙基甲氧基)-4-(三氟甲基)苯氧 基]-3_[6_(二氣甲基)?达嘆_3_基]_3_氣杂双环[3. 2. 1]辛烧(11-29-57)(已知于 W02007/040280)、Flometoquin(11-29-58)、PF1364(CAS注册号 1204776-60-2) (11-29-59) (已知于JP2010/018586)、5- [5- (3, 5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4, 5-二氢-1,2-噁 唑-3-基]-2-(1Η-1, 2,4-三唑-1-基)苯甲腈(11-29-60)(已知于TO2007/075459)、 5-[5- (2-氯吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)-4, 5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2- (1H-1, 2, 4-三 唑-1-基)苯甲腈(Π-29-61)(已知于TO2007/075459)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三 氟甲基)_4, 5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧代-2-[(2, 2, 2-三氟乙基) 氨基]乙基}苯甲酰胺(Π-29-62)(已知于W0 2005/085216)、4-{[(6_氯吡啶-3-基) 甲基](环丙基)氨基}-1,3_噁唑-2(5H)_酮(II-29-63)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲 基](2, 2-二氟乙基)氨基}-1,3-噁唑-2 (5H)-酮(11-29-64)、4-{[ (6-氯吡啶-3-基) 甲基](乙基)氨基}-1,3_噁唑-2(5H)_酮(II-29-65)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲 基](甲基)氨基}-1,3-噁唑-2 (5H)-酮(11-29-66)(全部已知于TO2010/005692)、 Pyflubumide(11-29-67)(已知于W02002/096882)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡 啶-2-基)-1Η-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲 酯(11-29-68)(已知于TO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1Η-吡 唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(11-29-69)(已 知于W02005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨 基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(11-29-70)(已知于TO2005/085216)、 2_[3,5_二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1Η-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯 甲酰基]-1,2-二乙基肼甲酸甲酯(11-29-71)(已知于TO2005/085216)、2-[3, 5-二 溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1Η-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙 基肼甲酸甲酯(Π-29-72)(已知于TO2005/085216)、(5RS,7RS;5RS,7SR)-l-(6-氯-3-吡 啶基甲基)_1,2, 3, 5, 6, 7-六氢-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基咪唑并[1,2-a]吡啶 (11-29-73)(已知于TO2007/101369)、2-{6-[2-(5_ 氟吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡 啶-2-基}嘧啶(11-29-74)(已知于W02010/006713)、2-{6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻 唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(11-29-75)(已知于TO2010/006713)、l-(3-氯吡 啶-2-基)-N- [4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3- {[5-(三氟甲基)-1H-四 唑-1-基]甲基}-1Η-吡唑-5-邻苯二甲酸二酰胺(11-29-76)(已知于TO2010/069502)、 1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三 氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1Η-吡唑-5-邻苯二甲酸二酰胺(11-29-77)(已知 于TO2010/069502)、N- [2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1- (3-氯吡 啶-2-基)-3- {[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基} -1H-吡唑-5-邻苯二甲酸二酰 胺(11-29-78)(已知于TO2010/069502)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯 基]-1- (3-氯吡啶-2-基)-3- {[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基} -1H-吡唑-5-邻 苯二甲酸二酰胺(Π-29-79)(已知于TO2010/069502)、(1Ε)-Ν-[(6-氯吡啶-3-基) 甲基]-Ν' -氰基-N-(2, 2_ 二氟乙基)乙脒(11_29_8〇)(已知于W〇2〇〇8/0〇936〇)、 N-[2-(5-氨基-1,3, 4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡 啶-2-基)-1H-吡唑-5-邻苯二甲酸二酰胺(I1-29-81)(已知于CN102057925)、2- [3, 5-二 溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1Η-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙 基-1-甲基肼甲酸甲酯(Π-29-82)(已知于W02011/049233)、!feptafluthrin(11-29-81)、 啼螨胺(Pyriminostrobin) (11-29-84)、氣菌螨酯(Flufenoxystrobin) (11-29-85)和 3-氯-N2- (2-氛基丙 _2_ 基)-N1-[4- (1,1,1,2, 3, 3, 3-h氣丙-2-基)-2-甲基苯基]邻 苯二甲酰胺(Π-29-86)(已知于TO2012/034472)。
[0059] 根据本发明,"烷基"代表具有1至8个,优选1至6个,更优选1至3个碳原子的 直链或支链的脂族烃。合适的烷基为,例如,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲 丁基或叔丁基、戊基或己基。所述烷基可为未取代的或被至少一种本文所提及的取代基取 代。
[0060] 根据本发明,"卤素"或"Hal"代表氟、氯、溴或碘,优选氟、氯或溴。
[0061] 根据本发明,"卤代烷基"代表具有最高达8个碳原子的烷基,其中至少一个氢 原子已被卤素替代。合适的卤代烷基为,例如,CH2F、CHF2、CF3、CF2C1、CFC12、CC13、CF2Br、 cf2cf3^ cfhcf3^ ch2cf3^ ch2ch2f^ ch2chf2^ cfcicf3^ cci2cf3^ cf2ch3^ cf2ch2f^ cf2chf2^ cf2cf2ci^ CF2CF2Br、CFHCH3、CFHCHF2、CHFCF3、CHFCF2C1、CHFCF2Br、CFC1CF3、CC12CF3、CF2CF2CF3、 ch2ch2ch2f、ch2chfch3、ch2cf2cf3、cf2ch2cf3、cf2cf2ch3、chfcf2cf3、cf2chfcf3、cf2cf2chf2、 CF2CF2CH2F、CF2CF2CF2C1、CF2CF2CF2Br、l,2, 2, 2-四氟-1-(三氟甲基)乙基、2, 2, 2-三 氟-1-(三氟甲基)乙基、五氟乙基、1-(二氟甲基)-1,2, 2, 2-四氟乙基、2-溴-1,2, 2-三 氟-1-(三氟甲基)乙基、1-(二氟甲基)-2, 2, 2-三氟乙基。所述卤代烷基可为未取代的或 被至少一种本文所提及的取代基取代。
[0062]优选地,本发明的混合物中的化合物(II)选自啶虫脒(I1-4-1)、噻虫胺 (11-4-2)、呋虫胺(11-4-3)、吡虫啉(11-4-4)、烯啶虫胺(11-4-5)、虫螨腈(11-13-1)、 DN0C(II-13-2)、氟虫胺(11-13-3)、双三氟虫脲(11-15-1)、定虫隆(11-15-2)、氟脲杀 (II-15-3)、氟螨脲(II-15-4)、氟虫脲(II-15-5)、氟铃脲(II-15-6)、氟丙氧脲(II-15-7)、 双苯氟脲(Π-15-8)、多氟脲(11-15-9)、伏虫磷(11-15-10)和杀虫隆(11-15-11)、噻嗪 酮(11-16-1)、环虫酰肼(11-18-1)、氯虫酰肼(11-18-2)、甲氧虫酰肼(II-18-3)和虫 酰肼(Π-18-4)、茚虫威(11-22-1)、氰氟虫腙(11-22-2)、螺螨酯(11-23-1)、螺甲螨酯 (II-23-2)和螺虫乙酯(11-23-3)。
[0063]更优选地,本发明的混合物中的化合物(II)选自啶虫脒(I1-4-1)、噻虫胺 (II-4-2)、吡虫啉(II-4-4)、虫螨腈(II-13-1)、定虫隆(II-15-2)、甲氧虫酰肼(II-18-3)、 虫酰肼(11-18-4)、茚虫威(11-22-1)、螺螨酯(11-23-1)、螺甲螨酯(II-23-2)和螺虫乙酯 (11-23-3)。
[0064] 甚至更优选地,本发明的混合物中的化合物(II)选自啶虫脒(11-4-1)、噻虫胺 (11-4-2)、吡虫啉(I1-4-4)、虫螨腈(I1-13-1)、定虫隆(I1-15-2)、茚虫威(I1-22-1)、螺螨 酯(II-23-1)和螺虫乙酯(11-23-3)。
[0065] 因此,在混合物中,一组甚至更优选的化合物(II)为化合物啶虫脒(11-4-1)、噻 虫胺(I1-4-2)或吡虫啉(11-4-4)。
[0066] 因此,在混合物中另一甚至更优选的化合物(II)为虫螨腈(II-13-1)。
[0067] 因此,在混合物中另一甚至更优选的化合物(II)为定虫隆(II-15-2)。
[0068] 因此,在混合物中另一甚至更优选的化合物(II)为茚虫威(II-22-1)。
[0069] 因此,在混合物中,一组甚至更优选的化合物(II)为化合物螺螨酯(II-23-1)或 螺虫乙酯(11-23-3)。
[0070] -个甚至更优选的化合物(II)选自虫螨腈(11-13-1)、定虫隆(11-15-2)、茚虫威 (ΙΙ-22-1)和螺虫乙酯(11-23-3)。
[0071]出人意料地,本发明的活性化合物结合物的杀虫活性大大高于单独活性化合物的 活性总和。存在着不可预见的真实的协同效应,而不仅仅是活性的叠加。
[0072] 除了至少一种式(I)的活性化合物外,本发明的活性化合物结合物还包含至少一 种上文所列出的(ΙΙ-1)至(ΙΙ-43)的活性化合物。
[0073] 在本发明的优选实施方案中,通式(I)的化合物由式(1-1)的化合物来表示:
[0074]
[0075] 其中
[0076]Hal代表F、Cl、I或Br;且
[0077]X'代表烷基或具有至少一个选自以下的取代基的取代的C 烷基:卤素、 羟基、氰基、硝基、氨基、卤代CfC3烷基;优选C 氰基烷基;
[0078]A'代表烷基、(^-(:3卤代烷基、卤素、优选甲基、卤代甲基、乙基或卤代乙基, 更优选甲基或乙基;
[0079]η代表0、1、2、3或4,优选0、1或2,更优选1。
[0080] 在本发明更优选的实施方案
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