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基于n-吖嗪基-n’-苯基磺酰脲的除草化合物的制作方法

2025-12-10 14:40:07 247次浏览
专利名称:基于n-吖嗪基-n’-苯基磺酰脲的除草化合物的制作方法
基于N-吖嗪基-N’ -苯基磺酰脲的除草化合物本发明涉及N-吖嗪基-N’-苯基磺酰脲。本发明还涉及上述脲衍生物与其他除草 剂和/或安全剂的混合物。此外,本发明涉及制备上述脲衍生物的方法,并涉及这些化合物 单独地及以与安全剂的混合物和/或以与其他除草剂的混合物形式用作除草剂和植物生 长调节剂的用途,特别是涉及它们用于防治具体植物作物中的植物或用作植物保护调节剂 的用途。含有烷氧基作为芳基部分的取代基的除草活性N-吖嗪基-N’ -芳基磺酰脲是 已知的,其中所述烷氧基可任选地被再次取代。针对所讨论的烷氧基而提及的取代基有 例如卤素(参见 DE 41 28 441 A、EP 0 098 569 A、EP 0 023 422 A、EP 0 082 108 A、 EP 0 122 231 A、US 4,546,179、EP 0 147365 A、EP 0 132 230 A、EP 0 124 295 A 和 US 4,563,211)。EP 0 304 282 A、EP 0 101 407 A 和 EP 0 107 624 A 公开了制备含有任选地被
取代的烷氧基、特别是卤素取代的烷氧基的相应N-吖嗪基-N’ -芳基磺酰脲的方法。此外,已知某些在芳基部分含有卤代烷氧基和另外的碘取代基的N-吖嗪 基-N’ -芳基磺酰脲——例如N- [ (4,6- 二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酰基]-2-碘-6- (2, 2,2_三氟-1-甲基乙氧基)苯磺酰胺、N-[(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酰 基]-2-碘-6-(2,2,2-三氟-1-甲基乙氧基)苯磺酰胺、N-[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨 基甲酰基]-2-碘-6-(2,2,2-三氟-1-甲基乙氧基)苯磺酰胺、N-[(4,6- 二甲氧基-1, 3,5_三嗪-2-基)氨基甲酰基]-2-碘-6-(2,2,2-三氟-1-甲基乙氧基)苯磺酰胺和 2-碘-N-[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基甲酰基]-6-O,2,2-三氟-1-甲 基乙氧基)苯磺酰胺一具有除草特性(参见W02006/114220)。还已知某些在芳基部分被卤代烷氧基取代而没有另外的其它取代基的除草活性 N-吖嗪基-N,-芳基磺酰脲(参见 EP 0 023 422 A、EP 0 158 600A 和 EP 0 237 480 A)。从上述说明书中已知的活性化合物在使用时缺陷是(a)它们对有害植物没有除草活性或仅有不足的除草活性,(b)仅可防治过窄范围的有害植物,或(c)它们对有益植物作物中的选择性过低。因此期望提供基于相应磺酰脲衍生物的替代化学活性化合物,其可用作除草剂或 植物生长调节剂,且与相关现有技术体系相比具有某些优势。因此,本发明的总体目标是提供相应替代磺酰脲衍生物,其可用作除草剂或植物 生长调节剂,特别对有害植物具有令人满意的活性、覆盖较宽范围的有害植物和/或对有 益植物作物具有较高选择性。与从现有技术中已知的磺酰脲衍生物相比,所述磺酰脲衍生 物应优选具有改善的性质特性,特别是对有害植物的除草活性更好、覆盖的有害植物范围 更宽和/或对有益植物作物的选择性更高。本发明现提供新的式(I)N-吖嗪基-N’ -苯基磺酰脲和式(I)化合物的盐
权利要求
1. 一种式⑴的N-吖嗪基-N’ -苯基磺酰脲或式⑴化合物的盐
2.权利要求1的N-吖嗪基-N’-苯基磺酰脲,其中所述取代基A选自氮和CH。
3.权利要求1或2的N-吖嗪基-N’-苯基磺酰脲,其中所述取代基R1选自氢、任选地 卤素取代的烷基、任选地卤素取代的烷氧基、任选地卤素取代的烷氧基烷基、任选地卤素取 代的烯基和任选地卤素取代的炔基。
4.权利要求1至3中任一项的N-吖嗪基-N’-苯基磺酰脲,其中所述取代基R2选自 氢、卤素、任选地卤素取代的烷基、任选地卤素取代的环丙基、任选地卤素取代的烷氧基、任 选地卤素取代的烷硫基、任选地卤素取代的烷基氨基和任选地卤素取代的二烷基氨基。
5.权利要求1至4中任一项的N-吖嗪基-N’-苯基磺酰脲,其中所述取代基R3选自 氢、卤素、任选地卤素取代的烷基、任选地卤素取代的环丙基、任选地卤素取代的烷氧基、任 选地卤素取代的烷硫基、任选地卤素取代的烷基氨基和任选地卤素取代的二烷基氨基。
6.权利要求1至5中任一项的N-吖嗪基-N’-苯基磺酰脲,其中所述取代基R4和R5 各自相互独立地选自氢、氟、氯、溴、甲基、二氟甲基和三氟甲基。
7.权利要求1至6中任一项的N-吖嗪基-N’-苯基磺酰脲,其中所述取代基R6选自 任选地卤素取代的C1-C3烷基和C2-C4烯基。
8.权利要求1至5中任一项的N-吖嗪基-N’-苯基磺酰脲,其中所述取代基R4和R5 各自相互独立地选自氢、氟和三氟甲基。
9.权利要求1至6中任一项的N-吖嗪基-N’-苯基磺酰脲,其中所述取代基R6选自 任选地氟取代的或任选地氯取代的C1-C2烷基。
10.权利要求1至5中任一项的N-吖嗪基-N’-苯基磺酰脲,其中所述取代基R4和R5 为氟。
11.权利要求1至6中任一项的N-吖嗪基-N’-苯基磺酰脲,其中所述取代基R6选自 任选地氟取代的C1-C2烷基。
12.权利要求1至11中任一项的N-吖嗪基-N’-苯基磺酰脲,其中所述脲以50%以上 至100%的立体化学纯度以(R)或(S)构型——就标记为(*)的碳原子而言——存在
13. 一种制备权利要求1至11中任一项的N-吖嗪基-N’-苯基磺酰脲的方法,其包括 以下方法步骤之一(a)使式(II)的2-(2-氟烷氧基)苯磺酰胺
14.式(II)的化合物
15.式⑴的化合物
16.式(VIII)的化合物
17.式(IV)的化合物
18.式(VI)的化合物
19.权利要求14至18中任一项的化合物,其中所述化合物以50%以上至100%的立体 化学纯度以(R)或(S)构型——就标记为(*)的碳原子而言——存在
20.包含至少一种权利要求1至12中任一项的式(I)的化合物的组合物。
21.权利要求19的组合物,其包括至少一种选自至少一种另外的除草剂和至少一种安 全剂的另外的活性化合物。
22.权利要求1至12中任一项的式(I)的化合物用作除草剂和植物生长调节剂的用途。
23.权利要求20或21的组合物用作除草剂和植物生长调节剂的用途。
24.权利要求22或23的用于防治具体植物作物中的植物或用作植物保护调节剂的用途。
全文摘要
提供了通式(I)的化合物,其中各取代基具有说明书中详细描述的含义。所述通式(I)的化合物可用作除草剂以及用作植物生长调节剂。
文档编号A01P13/00GK102065693SQ200980123225
公开日2011年5月18日 申请日期2009年4月11日 优先权日2008年4月19日
发明者C·H·罗辛格, C·沃尔德拉夫, D·福伊希特, E·R·戈辛, I·豪泽-哈恩, J·迪特根, K-H·穆勒 申请人:拜尔农作物科学股份公司
文档序号 : 【 317922 】

技术研发人员:C·H·罗辛格
技术所有人:拜尔农作物科学股份公司

备 注:该技术已申请专利,仅供学习研究,如用于商业用途,请联系技术所有人。
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C·H·罗辛格拜尔农作物科学股份公司
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