一种表面活性剂、其制备方法和所涉及的中间体及其应用的制作方法
技术领域:
本发明涉及一种表面活性剂、其制备方法和所涉及的中间体及其应用,尤其涉及双(N-烷基-L-谷氨酰)烷基双甘氨酸、其制备方法和所涉及的中间体,以及该表面活性剂在日化产品中的应用。
背景技术:
氨基酸型表面活性剂属于以生物物质为基础的表面活性剂,其研究始于40多年前,最初主要用作医药及化妆品中的防腐剂,研究发现其具有较好的抗病毒性能。作为一类安全性高、生物降解性好和效果优良的表面活性剂,由于其无可比拟的特性,越来越受到人们的重视和关注。其最简单、常见的结构见
图1氨基酸系表面活性剂生物降解性好这类表面活性剂有良好的生物降解性能。研究了表明生物降解好于直链烷基苯磺酸钠,与十二烷基磺酸钠分解程度相当。其安全性高,对动物皮肤刺激性、皮肤过敏性、光毒性、受伤皮肤刺激性、眼粘膜刺激性及痊疮形成性等试验,结果表明它比十二烷磺酸钠刺激性小。也作过人体斑点和皮肤湿疹患者临床试验,都没有发现异常。氨基酸系表面活比剂种类繁多,性质各异,但其具有一些共同的特性,且优于其他系列表面活性剂优良的去污、抗菌、发泡和乳化功能,还具有水溶性好、硬水稳定性高、洗净力强等特点。双子表面活性剂(Gemini Surfactant)是指一个分子内含有两个(或多个)亲水基、两个(或多个)亲油基,以及一个(或多个)连接基的一类低聚表面活性剂,该类表面活性剂又被人们称之为双子类表面活性剂。该类表面活性剂有阴离子型、非离子型、阳离子型、两性离子型及阴-非离子型、阳-非离子型等。以阳离子型制备较为简单,其制备和研究也就最多。随着研究的深入人们除了制备出双亲水双亲油表面活性剂外还制备了三亲水三亲油、四亲水四亲油类等多亲水多亲油类低聚表面活性剂,广义上一并将其称之为Gemini 表面活性剂。双子型氨基酸表面活性剂(Amino acid-based Gemini Surfacants)是一类新型的表面活性剂,表面活性剂受到越来越多的关注,这归因于其优于传统单链表面活性剂的一些性质。目前,人们研究得最广泛的Gemini表面活性剂,其在水溶液中的聚集能力增强。 对于Gemini表面活性剂来说,其最显著的性质主要体现在具有短连接基团的分子上,因为短的连接基团能克服极性头基间的静电斥力,从而使得头基间更接近,排列得更紧密.通常,具有短连接基团的Gemini表面活性剂胶束更倾向于一维增长,易于形成蠕虫状胶束。 图2为一些两类常见的双子型氨基酸表面活性剂。 比如,在 John Texter 主编的 Reactions and synthesisi in surfactant systems—书中提到如下几种对称的氨基酸表面活性剂(VIII、IX)
权利要求
1. 一种双子型氨基酸表面活性剂,结构式如式1所示
2.根据权利要求1所述的双子型氨基酸表面活性剂,其特征在于所述的R1为C3 C16的直链烷基或取代苯基。
3.根据权利要求1所述的双子型氨基酸表面活性剂,其特征在于所述的&为甲基、乙基、丙基或丁基。
4.根据权利要求1所述的双子型氨基酸表面活性剂,其特征在于所述的双子型氨基酸表面活性剂为表1所列化合物
5.权利要求1所述的双子型氨基酸表面活性剂的制备方法,其特征在于包括如下步骤A)通过酰氯、酸酐或直接使用缩合剂进行酰胺化制备烷酰谷氨酸5;B)将所得的烷酰谷氨酸5转化为酰氯6或酸酐9,再酰胺化得中间体化合物8;C)调节pH值,将化合物8中和即得双子型氨基酸表面活性剂1; 反应路线如下
6.根据权利要求5所述的氨基酸表面活性剂的制备方法,其特征在于所述步骤B) 中,酰胺化溶剂为水、丙酮水溶液、四氢呋喃水溶液、丙酮、四氢呋喃、甲苯、苯、二氯甲烷或二甲苯,反应温度为-20 150°C ;所述步骤C)中,使用金属氢氧化物、氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐与化合物8进行中和反应。
7.根据权利要求5所述的氨基酸表面活性剂的制备方法,其特征在于酸酐9还可通过如下方法得到
8.根据权利要求5所述的氨基酸表面活性剂的制备方法,其特征在于所述的化合物2 为C4 C30直链或具有支链结构的脂肪酸、芳香酸或焦谷氨酸,优选丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、十一酸、月桂酸、椰油酸、硬脂酸、异硬脂酸、油酸、苯甲酸、苯乙酸、苯丙酸、对甲基苯甲酸、对甲氧基苯甲酸、邻甲基苯甲酸或烟酸;所述的谷氨酸或其衍生物4 为谷氨酸、烷基谷氨酸,优选谷氨酸、N-甲基谷氨酸、N-乙基谷氨酸或N-丙基谷氨酸。
9.一种用于制备权利要求1所述的氨基酸表面活性剂的中间体化合物8,其具有如下结构
10.权利要求1所述的氨基酸表面活性剂在制备日用化学品、药品、食品中的应用,优选在制备日用化学品中的应用。
全文摘要
本发明属于精细化工领域,公开了一种表面活性剂、其制备方法和所涉及的中间体及其应用。该类表面活性剂结构式为其制备方法是先将谷氨酸酰胺化,然后将其与对称的氨基乙酸偶联,形成对称的烷酰基谷氨酰甘氨酸,再中和得到目标物。本发明表面活性剂,具有绿色环保、温和、高效等特点,因其具有类似肽的化学结构,还对皮肤和毛发具有良好的修复功能,可广泛应用于日用化学品、食品、药品等领域,特别是作为表面活性剂应用于日用化学品。
文档编号C11D1/10GK102397765SQ20101028328
公开日2012年4月4日 申请日期2010年9月16日 优先权日2010年9月16日
发明者史鲁秋, 李华山, 苏桂珍 申请人:南京华狮化工有限公司
文档序号 :
【 1548893 】
技术研发人员:苏桂珍,史鲁秋,李华山
技术所有人:南京华狮化工有限公司
备 注:该技术已申请专利,仅供学习研究,如用于商业用途,请联系技术所有人。
声 明 :此信息收集于网络,如果你是此专利的发明人不想本网站收录此信息请联系我们,我们会在第一时间删除
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